A série conta a história dos Duncan, uma família que tem sua vida virada de cabeça para baixo com a chegada de uma nova irmãzinha, a pequena Charlotte, apelidada de Charlie. Segue dois adolescentes, os irmãos Teddy e PJ Duncan e seu irmão mais novo de 10 anos, Gabe, que precisam ajudar os pais a cuidarem de Charlie, já que ambos voltam ao trabalho, após o nascimento da bebê. Em cada episódio, Teddy cria uma diário em vídeo para Charlie. Em cada vídeo, Teddy narra suas aventuras diárias e dá conselhos para Charlie seguir quando estiver mais velha e Teddy não estiver mais morando na casa da família.